Inizia il primo tempo ed è il Milan a forzare subito la mano. Scintille in campo tra le due formazioni. Ma sono i rossoneri a tirare fuori le unghie per primi. O forse bisognerebbe dire i “tacchetti”. Al 6′ l’arbitro concede un rigore agli ospiti per un contatto tra Rui Patricio e Loftus-Cheek in area. L’azione penalizzata vede un triangolo tra Loftus-Cheek e Giroud, la mezzala rossonera a tu per tu con Rui Patricio si fa ipnotizzare dall’estremo difensore giallorosso: sul tentativo di tap-in successivo Celik chiude in corner. Check del VAR per un presunto contatto tra Loftus-Cheek e Rui Patricio e Rapuano, richiamato all’on field review, corregge la sua decisione: fallo di Rui Patricio e calcio di rigore per la formazione ospite. Giroud trasforma dal dischetto. Frazione decisamente fisica. Numerosi falli e cadute. Al 21′ Milan vicinissimo al raddoppio con Pulisic, ma i riflessi miracolosi di Rui Patricio salvano i giallorossi. Baricentro alto per la Roma, ma la squadra di Mourinho sembra far fatica a verticalizzare. Aouar ha evidenti problemi fisici, entrano in campo i sanitari: il centrocampista giallorosso non è in grado di continuare. E al 31′ Mourinho forzatamente deve effettuare il cambio: esce Aouar, entra Pellegrini. La frazione finisce con il Milan in vantaggio grazie al rigore trasformato da Olivier Giroud, al suo quarto centro in questo avvio di campionato. Frazione intensa e molto tesa.
Secondo tempo. Neanche il tempo di calpestare l’erba e il Milan trova la seconda rete con Leão. Traversone dal lato corto dell’area di rigore di Calabria, il portoghese si coordina per la rovesciata e trova l’angolino alla sinistra di Rui Patricio: è il 48′. I giallorossi cercano di reagire. Ma gli uomini di Mou non riescono a concretizzare. Al 61′ espulso Tomori per doppia ammonizione dopo un intervento duro su Belotti. Rapuano non ha dubbi, estrae il secondo giallo con conseguente rosso. Milan in dieci. Ora la Roma deve provare a spingere. Intanto, Mourinho corre ai ripari: al 70′ entrano Lukaku e Spinazzola, fuori Celik ed El Shaarawy. E “The King” prova subito a farsi vedere: al 72′ Belotti lo serve, il belga prova con il destro ma la palla finisce alta. Anche Pioli correi ai ripari: staffette tra Leão ed Okafor e tra Pulisic e Chukwueze. Mourinho risponde con Pagano, fuori Mancini, per cercare di riaprire la partita e trovare il gol a lungo cercato in tutto questo tempo. Al 79′ Spinazzola prova lo strappo in corsia, ma Krunic lo contiene. Dopo l’esordio, arriva anche il primo cartellino giallo per Lukaku all’85’ per intervento scomposto su Okafor. La Roma ora tenta il tutto per tutto. E si arriva a 90’+6′. Al 92′ anche i giallorossi trovano lo specchio con Spinazzola che riceve da sinistra, punta Calabria e calcia, il destro, dopo una deviazione, termina alle spalle di Maignan. Nulla può il portiere rossonero.